Фамилия Щербипроголцкий — редкий случай, когда прозвище, давшее основу, не просто сохранилось, а почти не изменилось за столетия. В ней отчетливо слышна конструкция «щерби про гол(о)цкий» — и это не случайный набор звуков, а указание на конкретный дефект речи у предка.

Разберем по частям. Первая основа — «щерб-» от слова «щербатый» (со сколом, зазубриной, а в переносном смысле — рябой или беззубый). Вторая часть — «проголцкий». Скорее всего, это искаженное «проголосный» или «проголосецкий»: в диалектах «голосить» значило кричать, петь, а «проголосный» — тот, кто говорит с придыханием, заикается или шепелявит. Вместе «щерби проголцкий» — это человек, у которого «щербина» (недостаток) в произношении, то есть картавый, шепелявый или заика.

Суффикс -цк-ий указывает на модель образования по типу «чьих?» или «откуда?», но здесь он прирос к целому прозвищу, а не к географическому названию. Фамилия могла закрепиться за одним человеком, а затем перейти на его потомков без изменений. Встречается она почти исключительно в южнорусских и украинских говорах, где «щербатый» и «голосить» были в ходу, а «проголцкий» — местное диалектное слово.

Аналогов в русской ономастике почти нет. Есть фамилии Щербаков, Щербинин, Проголосов, но сращение двух корней в одно прозвище — большая редкость. Вероятно, предок носителя фамилии был заметен в своей среде не столько профессией, сколько манерой говорить, и это прозвище приклеилось настолько прочно, что пережило века.