Фамилия Щербовский — редкий пример, где польский суффикс -овский наслоился на русскую основу. Модель образования типична для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но корень здесь не польский, а восточнославянский. В основе лежит прозвище Щерба или Щерб — так называли человека без одного или нескольких передних зубов, со щербиной во рту. В древнерусском языке «щерба» означала не только выбоину или зазубрину, но и убыток, изъян, а в переносном смысле — обидчивого, неуживчивого человека, который «щерится» на всех.

Двойная трактовка прозвища возможна. Первая — чисто внешняя: беззубый человек, что бросалось в глаза и легко становилось уличным прозвищем. Вторая — социальная: «щербой» могли называть бедняка, который потерпел убыток, или человека с тяжелым характером. Обе версии не противоречат друг другу — прозвище могло возникнуть и из-за внешности, и из-за нрава.

Суффикс -овский указывает на то, что фамилия оформилась в западнорусских землях (современные Беларусь, Украина, Смоленщина) под влиянием польской ономастической традиции. Такие фамилии обычно получали мелкие шляхтичи, а также крестьяне и мещане, переходившие на польский лад оформления фамилий в XVII–XVIII веках. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, форма на -овский долгое время сохраняла оттенок «благородного» звучания, хотя на деле могла принадлежать и простому человеку, чей предок получил прозвище за щербатый рот.

Встречается фамилия редко, преимущественно в западных областях России и в Беларуси. В дореволюционных источниках Щербовские фигурируют как мещане и крестьяне — дворянский статус им, скорее всего, не присваивался, несмотря на шляхетский суффикс. Однокоренные фамилии — Щерба, Щербин, Щербаков, Щербатых — распространены шире, но Щербовский стоит особняком именно из-за своей словообразовательной истории: прозвище, перешедшее в фамилию через польскую модель, — редкий гибрид, говорящий о сложных культурных связях на границе двух миров.