Фамилия Щигольская — женская форма фамилии Щигольский, и её происхождение надёжнее всего связывать с топонимом. Основа «Щигол-» указывает на название населённого пункта: деревни, села или урочища с корнем «Щигол». Такие названия встречаются в западнорусских и украинских землях, особенно на территории бывшей Черниговской губернии и в Беларуси. Например, существует село Щиглы (или Щиголь) в Брянской области — отсюда легко могла образоваться фамилия по модели «от названия места». Суффикс -ск- (в мужском варианте -ский) в русской ономастике классический для дворянских и шляхетских фамилий, образованных от географических названий: человек из Щиголя становился Щигольским. Однако фамилия встречается и у крестьян, и у мещан — суффикс не был исключительно привилегией знати, особенно в XIX веке, когда многие крепостные получали фамилии по месту жительства.

Сам корень «щигол» имеет две основные версии. Первая — от названия птицы щегол (в старых говорах — «щигол», «щиглик»). Щегол — яркая певчая птица, и прозвище Щигол могли дать человеку за пёструю одежду, звонкий голос или подвижный нрав. Вторая версия — от диалектного «щигать» (колоть, жалить, бить), что могло породить прозвище для драчуна или человека с острым языком. Обе версии правдоподобны, но топонимическая кажется более прямой для фамилии с суффиксом -ский: таких фамилий (от прозвищ через суффикс -ский) в русской традиции значительно меньше, чем оттопонимических.

В написании фамилии встречается вариант «Щигольская» через «и» (а не через «е» — Щегольская), что сохраняет древнюю фонетику: в северных и среднерусских говорах «е» после шипящих часто переходило в «и». Ударение, судя по распространённости, падает на первый слог: Щи́гольская. Фамилия редкая, в списках частотных русских фамилий не фигурирует, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, из одного или двух родовых гнёзд на западе России или востоке Беларуси. Если предки были дворянами, фамилия могла попасть в родословные книги по Могилёвской или Черниговской губернии; если крестьянами — в ревизских сказках стоит искать деревни с похожими названиями.