Фамилия Щипалин образована от прозвища Щипала. В древнерусском языке слово «щипать» имело не только прямое значение — отрывать маленькие части чего-либо, но и переносное: обижать, притеснять, вымогать. Соответственно, Щипалой могли назвать человека скандального, придирчивого или, наоборот, того, кто занимался щипанием — например, обработкой льна или пеньки, где требовалось отделять волокно от костры. Прозвища на -ала нередко давали по характерному действию или профессии.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Щипалин — сын Щипалы, то есть потомок человека с таким прозвищем. Это типичная русская модель образования фамилий от прозвищ, оканчивающихся на -а. Интересно, что в говорах слово «щипаль» могло означать и скупого человека, который «щиплет» каждую копейку. Так что носитель фамилии мог происходить от предка с не самой лестной, но яркой характеристикой.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Тульской, Рязанской и Липецкой областях. В документах XVII века упоминаются крестьяне Щипалины в Тульском уезде — скорее всего, род был крестьянским или посадским. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное происхождение.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «щипальник» — растение, которым натирали кожу для лечения. Если прозвище дали знахарю, то Щипалин — потомок того, кто лечил травами. Однако эта гипотеза слабее, так как прозвище Щипала встречается в писцовых книгах куда чаще, чем упоминания травников.