Фамилия Щупаковский, предположительно, образована от прозвища Щупак. Вероятнее всего, в его основе лежит глагол «щупать» - «осязать, распознавать, прикасаясь прямо или каким орудием; шарить, искать». Вероятно, это прозвище указывало на определенные особенности характера или поведения человека. Согласно другой гипотезе, прозвище Щупак происходит от украинского слова «щупак», которое имеет два значения: «самец щуки» и «элемент боевого гопака – удар в прыжке двумя ногами вперед». Боевой гопак — это боевое искусство, объединяющее ударную и бросковую технику с пластикой пляски гопак. Для его техники характерны удары как руками, так и ногами, частое использование блоков и захватов. Таким образом, прозвище Щупак мог получить человек, владеющий этим мастерством. Кроме того, в украинском языке есть слово «щупка» - «щепотка». Возможно, Щупаком называли невысокого человека или маленького ребенка. Так и прозвище Щупак закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Щупаковский.