Фамилия Щупаков звучит почти как «щупальца» — и это не случайное совпадение, хотя прямая связь с осьминогом тут ни при чём. В основе фамилии лежит прозвище Щупак, а оно, в свою очередь, образовано от глагола «щупать». В русских говорах «щупаком» или «щупальцем» могли называть человека с беспокойными руками — того, кто постоянно всё трогает, проверяет, не может усидеть на месте. Но есть и другая, более прозаичная версия: прозвище могли дать кожевнику или скорняку, который в работе постоянно «щупал» — проверял на ощупь качество выделанной кожи или меха. Ремесленные прозвища в России были обычным делом, и эта версия выглядит убедительнее, чем отвлечённая характеристика характера.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе Щупак добавили патронимический суффикс -ов, что значит «сын Щупака». По сути, Щупаков — это «Щупаков сын», «потомок того, кого звали Щупак». Фамилия недвусмысленно указывает на русского или украинского предка, поскольку суффикс -ов типичен для великорусских фамилий, а основа могла бытовать и на южнорусских территориях, где слово «щупак» фиксируется в диалектах.

Интересная деталь: фамилия Щупаков — довольно редкая, её нет в массовых списках распространённых русских фамилий вроде списка Унбегауна. Это говорит о том, что прозвище Щупак, скорее всего, не было повсеместным, а бытовало локально, в какой-то одной местности. Возможно, в каком-то конкретном селе или уезде жил мастер-кожевник, чьё прозвище закрепилось за его потомками. В отличие, скажем, от фамилии Щукин (от рыбы щуки), Щупаков не связан с животным миром напрямую — это чисто деятельностное прозвище, что делает его более «ремесленным» и конкретным.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Щупальцев, Щупаков, Щупаев. Все они редки, но Щупаков — самая грамматически прямая форма: без дополнительных суффиксов, просто «сын того, кто Щупак». Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он происходил из среды мастеровых людей, возможно, кожевников или сапожников, живших в центральной или южной России.