Фамилия Щупаковская — яркий пример того, как географическое название становится семейным именем. Перед нами типичная «фамилия-прилагательное» с суффиксом -ск-, который в русской ономастике почти всегда указывает на происхождение от названия места: села, деревни, усадьбы. В основе лежит топоним Щупаково или Щупаковка. Человек, получивший такую фамилию, был либо владельцем этого населенного пункта (дворянин, помещик), либо его уроженцем — «тот, кто из Щупакова».

Корень фамилии — «щуп-» — восходит к слову «щупать». В славянской традиции прозвища от глаголов давали за характерную манеру поведения или профессию. «Щупак» — так могли назвать человека, который всё трогал руками, проверял на ощупь, либо, что вероятнее, мастера, работа которого требовала осязания: например, ткача, сортировщика зерна или кожевника. В украинском и белорусском диалектах «щупак» — это и щука (рыба), но для фамилии на -ский это менее вероятно, так как прозвища от названий рыб обычно давали в форме Щука, Щукин, а не Щупак.

Интересна суффиксальная цепочка: -ак- + -ов- + -ск-. Формант -ак в прозвищах (Щупак, Гуляк, Кричак) характерен для западнорусских и украинских земель. Затем к прозвищу добавился патронимический суффикс -ов-, образовавший фамилию Щупаков — «сын Щупака». И уже от этой фамилии, по модели дворянских и шляхетских родов, возникла «вторичная» форма Щупаковская. Такие переходы от простой фамилии к «географической» нередки: например, Иванов → Ивановский, Кузнецов → Кузнецовский.

Фамилия редкая и явно не крестьянская. В XVIII–XIX веках окончание -ский закреплялось за духовенством (по названию прихода) и дворянством (по названию имения). Щупаковские могли быть потомками обедневшего шляхетского рода из западных губерний Российской империи — Могилёвской, Витебской, Киевской. Там топонимы с корнем «щуп-» встречаются до сих пор: например, деревня Щупаки в Житомирской области. Именно оттуда, скорее всего, и пошла эта фамилия — как указание на родовое гнездо, а не на профессию или внешность предка.