Фамилия Щупановская — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — топоним, а суффикс -ск- указывает на происхождение от названия места. Скорее всего, предок носителя фамилии был либо владельцем, либо, что чаще, уроженцем населённого пункта с корнем «Щупан-». Такие названия встречаются в западных и юго-западных землях бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси или Украины. Например, деревня Щупановка или урочище с похожим именем. Окончание -ская — типичная форма для польской и украинской шляхты, но в XIX веке её активно присваивали и крестьянам при переходе в мещанское или духовное сословие.

Корень «щупан» восходит к глаголу «щупать» — ощупывать, искать на ощупь. В диалектах «щупан» могло быть прозвищем человека, который всё трогает руками, проверяет на ощупь, возможно — ткача или портного, проверяющего качество ткани. Однако в контексте фамилии на -ский прозвищная версия слабее: обычно такие фамилии закреплялись за целым родом по имени поместья, а не по личному качеству одного человека. Поэтому первая гипотеза — потомки семьи из деревни Щупаново или Щупановка.

Суффикс -ск- в этой фамилии — не просто указание на место, но и социальный маркер. В Российской империи фамилии на -ский/-цкий до середины XIX века были привилегией дворянства и духовенства. Щупановская могла принадлежать обедневшему шляхтичу, который записался по названию своего хутора, или священнику, получившему фамилию при поступлении в семинарию по месту рождения. Простой крестьянин в центральной России вряд ли получил бы такую форму без специальных обстоятельств.

В написании фамилии нет вариативности: Щупановская — строго женская форма, мужской вариант — Щупановский. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Щупа́новская, хотя в говорах возможно смещение на третий. Других однокоренных фамилий в массовых списках почти нет — это говорит о локальном, «гнездовом» характере: все носители, вероятно, восходят к одному небольшому роду из одного села. Если вы Щупановская, ваши предки с большой вероятностью жили на границе современных Беларуси и Украины, в зоне смешения польских и восточнославянских традиций именования.