Фамилия Щупляк звучит по-украински, и это первое, на что стоит обратить внимание. Её выдает суффикс -як, который в украинской, польской и белорусской ономастике часто служит для образования фамилий от прозвищ или прилагательных. В русской традиции такой формант встречается реже, поэтому географию фамилии стоит искать прежде всего на западе и юго-западе бывшей Российской империи.

Основа фамилии — «щупл-». В восточнославянских языках слово «щуплый» означает худой, тощий, тщедушный. Это прямое указание на внешность человека, которому дали прозвище. В диалектах мог быть и дополнительный оттенок: «щуплый» иногда говорили о невзрачном, слабом или болезненном человеке. Таким образом, Щупляк — это буквально «сын или потомок Щуплого», то есть человека, которого в округе знали по этой характерной черте.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с глаголом «щупать» (ощупывать). В этом случае прозвище Щупляк мог получить кто-то, кто постоянно что-то трогал, проверял руками — например, дотошный мастер, портной или человек с беспокойным характером. Однако связь с внешностью («щуплый») выглядит более естественной и распространенной среди славянских фамилий, образованных от физических качеств.

Словообразовательная модель проста: прилагательное «щуплый» (или основа «щупл-») + уменьшительно-оценочный или патронимический суффикс -як. Такие фамилии, как Глущак (от «глухой»), Худяк (от «худой») или Добряк, строятся по тому же принципу. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые закрепились за крестьянами и мещанами центральной России, фамилии на -як чаще встречались у украинских казаков, мещан и крестьян Правобережной Украины.

В архивных записях и метрических книгах XIX века фамилия Щупляк фиксируется преимущественно на территории современной Украины — в Черкасской, Полтавской и Киевской губерниях. Это подтверждает её западнорусское и украинское происхождение. Встречаются варианты написания: Щупляк, реже Щупляков (русифицированная форма), но именно форма без суффикса -ов остаётся исходной и наиболее аутентичной.