Фамилия Шегунов — одна из тех, где на первый взгляд понятно, откуда корень, но при ближайшем рассмотрении возникают варианты. Основа здесь — «шегун». Это слово могло быть прозвищем, и его значение зависит от диалекта.

Самый вероятный источник — диалектный глагол «шегать», то есть «стегать, хлестать, бить». В этом случае Шегуном в крестьянской среде могли прозвать человека резкого, задиристого, скорого на руку — того, кто «шегает» обидчиков. Либо, напротив, того, кто сам часто получал побои — такое тоже бывало в прозвищах. Суффикс «-ун» в русских прозвищах часто указывает на деятеля по характерному действию (ср. «крикун», «бегун», «ворчун»).

Вторая версия, менее распространённая, но не лишённая оснований, связывает фамилию с тюркскими корнями. В тюркских языках есть слово «шеген» (или «чиген») — «осока», «камыш», а также «шег» — «граница», «межа». Если предок жил у зарослей камыша или на границе земель, его могли прозвать Шегуном. Однако для русской фамилии такая мотивация менее типична, чем прозвище от действия.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: Шегун → сын Шегунова. Суффикс «-ов» указывает на принадлежность. Географически фамилия встречается рассеянно, но заметна в центральных областях России и в Поволжье. В некоторых говорах слово «шегун» фиксируется и в значении «щеголь, франт» (от «щеголять» через фонетическое упрощение), что добавляет ещё один, хотя и менее убедительный, вариант.

Таким образом, скорее всего, первый носитель фамилии получил прозвище за характер или поведение — был человеком бойким, драчливым или, наоборот, тем, кого постоянно «шегали».