Фамилия Шекеринский — один из тех случаев, когда географическое происхождение почти очевидно, а корень ставит в тупик. Суффикс -ский прямо указывает на то, что фамилия образована от названия места: такую модель в XVIII–XIX веках чаще всего получали дворяне, получившие именование по своему поместью, или выходцы из сёл и городов, заканчивавшихся на -ск, -цк. Носитель фамилии Шекеринский, скорее всего, предок которого был либо помещиком, либо переселенцем из населённого пункта с похожим названием.

Главная загадка — основа «Шекер». Сразу напрашивается тюркское «шекер» — сахар (от персидского shakar). В русских говорах это слово закрепилось в значении «сладость, лакомство», а также как прозвище сладкоежки или, что вероятнее, торговца сахаром и сладостями. Однако если фамилия действительно пошла от названия села, то такого топонима в современных атласах нет. В исторических документах встречаются похожие названия: например, урочище Шекерино или Шекеринская в бывших южных губерниях Российской империи — на территории современной Украины или в Черноземье. Именно там тюркские корни в топонимике — обычное дело.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с диалектным словом «шекерить» (пристально всматриваться, высматривать). В таком случае прозвище Шекеря мог получить зоркий или подозрительный человек. Но эта гипотеза слабее: глагол редок и локально ограничен, а суффикс -инский к личным прозвищам прирастал редко, обычно для этого использовали -ов или -ин.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что Шекеринский — это потомок либо владельца села Шекерино (или Шекеринск), либо человека, прозванного за пристрастие к сладкому или профессию кондитера. Фамилия явно не массовая: в современных справочниках она встречается эпизодически, в основном в центральных и южных областях России, что подтверждает её узколокальное происхождение.