Фамилия Шехонская — редкий случай, когда географическая основа прозрачна, а история её появления неочевидна. В основе лежит название реки Шексны, которая в древнерусских летописях и документах XVI–XVII веков последовательно именовалась Шехонью. От этой гидронимической формы и образована фамилия: Шехонский — тот, кто живёт на Шехони, у Шехони или владеет землёй по её берегам.

Суффикс -ск- указывает на типичную модель для фамилий, возникших из географических прозвищ. В дворянской среде такие фамилии часто закреплялись за теми, кто получал поместья по реке — например, за детьми боярскими, испомещёнными в Пошехонском уезде. Пошехонье, кстати, буквально значит «земля по реке Шехоне». Женская форма Шехонская может быть как фамилией вдовы или дочери помещика Шехонского, так и исходной формой для представительницы рода, который в мужском варианте писался через -ой (Шехонской) — по старой традиции склонения прилагательных.

Версия о происхождении от прозвища Шехонь (от диалектного «шехонь» — щепка, заноза) менее правдоподобна: суффикс -ск- нехарактерен для прозвищных фамилий простых людей. Такие фамилии, как Шехонин или Шехонкин, скорее возникли бы от личного прозвища, а Шехонская твёрдо привязана к местности.

Интересная деталь: в писцовых книгах XVI века встречаются «шехонские рыболовы» — особое сословие, ловившее рыбу для государева двора на Шексне. Не исключено, что часть носителей фамилии — потомки не помещиков, а этих дворцовых служителей, получивших прозвание по реке и оформивших его в фамилию с тем же «дворянским» суффиксом. Сословная граница здесь размыта: фамилия на -ский встречалась и у духовенства, и у посадских, и у однодворцев, если те жили на этой территории.

Фамилия почти не вышла за пределы бывших Ярославской и Вологодской губерний, что подтверждает её локальный, «речной» корень.