Фамилия Шахонская — редкий случай в русском ономастиконе, где топонимическая основа почти наверняка перевешивает личное прозвище. Суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию получал человек, владевший землёй или живший в месте, которое называлось Шахонь, Шахонье или Шахонский. Скорее всего, речь о дворянском роде, поскольку фамилии на -ский в XVI–XVII веках закреплялись за служилыми людьми «по отечеству», а не за крестьянами.

Корень шах- в этом контексте не связан с шахматами или титулом «шах» (хотя иранское влияние на русскую лексику не исключено полностью). Вероятнее, что в основе лежит древнерусское диалектное слово «шах» или «шаха» — так в некоторых говорах называли заросли кустарника, лесную чащу, а также болотистую местность с мелколесьем. В псковских и новгородских землях встречаются урочища с похожими названиями (например, Шахониха, Шахово). Вторая часть — -онь- — могла быть уменьшительным или принадлежностным суффиксом, то есть Шахонь означало «небольшой шах» или «место, где шах».

Модель образования проста: от названия села или поместья Шахонь образовали притяжательное прилагательное «шахонский» (чей? — помещика из Шахони), которое затем субстантивировалось в фамилию. В дореволюционных губернских списках фамилия Шахонская почти не встречается среди купечества или мещан — это указывает на её узкое бытование, возможно, в одной-двух ветвях мелкопоместного дворянства. Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Шаховской (от Шахово) встречается гораздо чаще, а Шахонская — её локальный вариант, закрепившийся за конкретным имением.

В современной России фамилия крайне редка. По данным открытых источников, основные носители сосредоточены в центральных областях, но точную географию проследить трудно из-за малочисленности. Спорных версий у фамилии нет: попытки вывести её от тюркского «шах» (правитель) выглядят натяжкой, так как суффикс -онь- нехарактерен для тюркских заимствований в русском языке. Наиболее правдоподобное объяснение — фамилия-топоним, связанная с лесным или болотистым урочищем на северо-западе Руси.