Фамилия Шекунаева — женская форма, в основе которой лежит мужская фамилия Шекунаев. А та, в свою очередь, образована по самой распространённой в русском языке модели: от прозвища или мирского имени с помощью патронимического суффикса -ев (вариант -ов после мягких согласных и шипящих). Ключевой элемент здесь — основа Шекун.

Самый прямой путь к значению фамилии лежит через диалектный глагол «шекунить» или существительное «шёкун». В северных и сибирских говорах «шёкун» — это шалун, проказник, озорник, иногда — болтун или пустомеля. Человек с таким прозвищем, скорее всего, отличался живым, непоседливым нравом, любил подшутить или был не прочь приврать. Слово образовано от звукоподражательного «шек» (ср. «щекотать», «щеголять») и имеет экспрессивную, оценочную окраску.

Менее вероятная, но не исключённая версия связывает основу с тюркскими языками, где «шек» может означать «подозрение», «сомнение», а «шёкун» — «подозрительный человек». Однако для фамилии, бытующей в русской среде, славянская диалектная этимология выглядит предпочтительнее. Суффикс -ун в русских прозвищах типичен: ср. говорун, крикун, бегун — все они указывают на характерное действие или свойство.

Фамилия Шекунаев — относительно редкая. Её географические корни, судя по данным переписей и телефонных справочников, тяготеют к центральным и северным областям России, особенно к Вологодской, Кировской и Архангельской областям, где диалектное слово «шёкун» было в ходу. Встречается она и на Урале, что объясняется миграцией населения из Русского Севера.

Таким образом, предок современных Шекунаевых получил прозвище Шекун за свой бойкий, шаловливый или болтливый характер. Фамилия не указывает на род занятий или сословие — она описывает личную черту, что типично для прозвищ, закреплённых в крестьянской среде после отмены крепостного права, когда фамилии стали массово фиксироваться документально.