Фамилия Шепырев звучит на слух необычно, и её происхождение — не из самых очевидных. В отличие от массы фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта явно прозвищная. Основа здесь — слово «шепырь» или «шепыра». В русских говорах, особенно в южных и западных, так называли человека невысокого роста, щуплого или же того, кто суетится, семенит ногами. Глагол «шепырять» означал «ковылять», «ходить мелкими шагами», а в некоторых диалектах — «делать что-то неловко, кое-как». Прозвище Шепырь, скорее всего, давали либо по характерной походке, либо по внешней невзрачности.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Шепырев — это сын или потомок Шепыря. Формально фамилия укладывается в стандартную патронимическую модель, но её основа — не имя, а прозвище, что роднит её с такими фамилиями, как Косолапов, Широков или Безруков. Интересно, что в старых документах встречается и вариант написания «Шепелев», который восходит к тому же корню, но с другим суффиксальным оформлением. Однако Шепырев — более редкий и локальный вариант.

Версия о происхождении от слова «шепот» маловероятна: для этого существовала бы фамилия Шептунов или Шепталов. Фонетически «шепырь» дальше от «шепота», чем кажется. Также не стоит путать фамилию с «Шепиловым» — там другая основа, от «шепить» (скулить, ныть). Таким образом, Шепырев — это фамилия, закреплявшая за родом бытовую характеристику предка, скорее всего, крестьянина или посадского человека из южнорусских или белорусских земель, где диалектное слово «шепырь» было в ходу.

Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о её локальном бытовании. В современной России Шепыревы живут разрозненно, но небольшие гнёзда фамилии прослеживаются в Курской, Белгородской и Воронежской областях — именно там, где диалектная лексика сохраняла слово «шепырь» дольше всего. Значит, предки современных носителей фамилии — выходцы из этих чернозёмных краёв, где прозвище могло приклеиться к человеку и остаться в документах.