Фамилия Шершенев — наглядный пример того, как в основе русской фамилии может лежать не имя или профессия, а прозвище, данное за характер или повадки. Корень здесь — «шершень», то есть крупная оса. Прозвище Шершень в старину давали человеку сварливому, язвительному или дотошному, который «жалит» словом, не дает прохода придирками. В некоторых говорах шершнем называли также непоседу или того, кто постоянно ввязывается в ссоры.

Словообразовательная модель типична для центральной России: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей сын?» — Шершенев). Это отчество второго порядка, образованное от прозвища отца. Фамилия фиксируется в документах с XVII века: в Переписной книге города Курска 1678 года упомянут стрелец Ивашка Шершенев. Это говорит о том, что предки носителя фамилии могли быть служилыми людьми «по прибору» — стрельцами, пушкарями или казаками, жившими на южных рубежах государства.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ин (например, Шершнин), форма Шершенев имеет более «книжное» происхождение. Она возникла в среде, где прозвище записывали в полной форме «Шершень», а не в краткой «Шерша». Поэтому фамилия Шершенев — не из крестьянского обихода, а скорее из приказной или военной среды, где велись строгие списки. Встречается она преимущественно в Курской, Орловской и Воронежской областях, что подтверждает её южнорусские корни.