Фамилия Шешеновка — редкий пример, когда перед нами не просто фамилия, а прозрачное указание на место жительства или происхождение. Она образована от названия населённого пункта — скорее всего, села или хутора с основой «Шешенов» или «Шешенёв». В русской ономастике фамилии на -ка, -овка, -инка (Шешеновка, Шишковка, Сычёвка) обычно давали крестьянам или однодворцам, переселившимся из одноимённого села. Человек, которого записали Шешеновкой, вероятно, был выходцем из деревни Шешеново или Шешенёвка, а фамилия закрепилась за ним или его потомками по принципу «откуда родом».

Корень «шешен» неочевиден и требует разбора. Наиболее правдоподобная версия — тюркское происхождение. В тюркских языках «шешен» (или «чечен») означает «красноречивый», «оратор», «мастер слова». В казахском, башкирском и татарском это слово сохранилось как имя или прозвище: Шешен — человек с острым языком, умелый рассказчик. В русских говорах такое прозвище могло прижиться у татарских или башкирских выходцев, а затем перейти в фамилию. Однако форма «Шешеновка» с суффиксом -овка указывает, что исходное имя или прозвище было Шешен, а от него образовали название села, а уже от села — фамилию.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «чишен» (болото, топь) или «шеш» (развязывать, распускать). В этом случае прозвище могло относиться к человеку, жившему у болотистой местности, или к тому, кто «распутывал» дела. Но слово «шешен» как «красноречивый» встречается в ономастике чаще, и словари тюркских имён его фиксируют.

Географически фамилия Шешеновка встречается в основном в южных и центральных регионах России, особенно в Воронежской, Белгородской и Ростовской областях, а также на Украине. Это совпадает с зоной расселения однодворцев и крестьян, переселявшихся целыми деревнями. Встречаются варианты написания: Шешенёвка (с «ё») и Шишеновка — последний мог возникнуть под влиянием акающих говоров.

Таким образом, Шешеновка — не фамилия-прозвище в чистом виде, а «географическая» фамилия, указывающая на выходца из села, названного по прозвищу красноречивого или умелого человека. Предки носителя этой фамилии были, скорее всего, крестьянами или однодворцами, переселенцами, и их фамилия — короткая запись истории семьи: «из Шешеновки».