Фамилия Шешеный — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив исходную форму прилагательного. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, она не обросла типовыми суффиксами, а осталась в «чистом» виде. Такая модель (субстантивированное прилагательное в именительном падеже) встречается в основном у украинских, белорусских и южнорусских фамилий, реже — у потомков казачества. Поэтому первая версия: Шешеный — это прозвище, которое закрепилось за человеком и стало его родовым именем.

Основа фамилии — прилагательное «шешеный». В южных и западных говорах русского языка, а также в украинском языке слово «шешений» или «шешеный» означало «шальной», «бешеный», «сумасбродный». Глагол «шешить» фиксируется в диалектах со значением «беситься», «дурить», «шалить». Так могли прозвать человека с буйным, неспокойным нравом, склонного к неожиданным поступкам. В отличие от литературного «бешеный», диалектное «шешеный» звучало более экспрессивно и конкретно — им редко называли просто злого человека, скорее того, кто действовал напролом, без оглядки.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах слово «шеш» означало шип, колючку или нечто торчащее (сравните с «шест», «шесток»). Тогда «шешеный» могло относиться к человеку с торчащими волосами, растрёпанного, лохматого. Но эта гипотеза слабее — основное значение, связанное с характером, подтверждается большим числом словарных фиксаций и логикой образования прозвищ.

Фамилия Шешеный — нечастая. В дореволюционных списках она почти не встречается среди дворянства или купечества. Скорее всего, носители — выходцы из крестьянской или казачьей среды юга России, Украины, возможно, Дона. В XX веке фамилия могла искажаться при записи: встречаются варианты Шешеной, Шишеный (под влиянием акающего произношения), но исходная форма — именно с «е» в корне и окончанием -ый.