Фамилия Шешняева — женская форма от Шешняев, и её редкость сразу бросается в глаза. В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ев, образованных от имён или профессий, эта стоит особняком. Основа здесь — «шешня», слово, которое в русских говорах имело несколько значений, но все они связаны с бытовой, часто не слишком лестной характеристикой человека.

Самая вероятная версия ведёт к слову «шешень» или «шешня» — так в некоторых регионах называли червя, гусеницу или насекомое-вредителя, точильщика древесины. Прозвище Шешня могли дать человеку мелкому, суетливому или въедливому, либо тому, кто занимался каким-то кропотливым, «червивым» ремеслом. Вторая версия, менее распространённая, связывает «шешню» с диалектным глаголом «шешить» — копошиться, возиться, делать что-то медленно и без толку. В этом случае прозвище могло закрепиться за нерасторопным или беспокойным человеком.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Шешняев буквально означал «сын Шешни» или «из рода Шешни». Фамилия явно крестьянского происхождения, без дворянского или служилого следа. Географически она тяготеет к северным и центральным областям России, где диалектная лексика сохранялась дольше всего. Встречается она крайне редко, что говорит о локальном бытовании прозвища — возможно, в одной или нескольких соседних деревнях.

Интересно, что фамилия не получила распространения в форме Шешнягин или Шешнин, хотя такие варианты теоретически возможны. Это косвенно подтверждает, что исходное прозвище было именно «Шешня», а не производное от него. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для «однодворных» крестьянских фамилий, не попавших в родословные книги.