Фамилия Шешняев образована от прозвища Шешня. В его основе лежит древнерусское слово «шешень», которое имеет значение «рисовые лепешки». Скорее всего, Шешней прозвали страстного любителя подобного лакомства. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Шешня носил искусный повар, которому особенно удавались рисовые лепешки. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шешня, со временем получил фамилию Шешняев.