Фамилия Шешулин — редкий случай, когда основа, скорее всего, восходит не к имени или профессии, а к диалектному глаголу со значением «шептать», «нашёптывать». В русских говорах слово «шешуля» или «шешун» означало шептуна, того, кто говорит тихо, тайком, или, в переносном смысле, сплетника, наушника. Образование по модели «основа + суффикс -ин» (чь? Шешулин — сын Шешули) типично для прозвищ, которые давали по характерной черте поведения.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с тюркским корнем «шеш» (шиш, острие) или с диалектным «шешуля» — так в некоторых областях называли неуклюжего, неловкого человека. Но семантика «шептуна» встречается в источниках чаще и логичнее вписывается в русскую антропонимическую модель. Если бы прозвище было от тюркского, оно скорее сохранило бы форму Шешев или Шешов.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, особенно к Рязанской и Тамбовской губерниям, где говоры богаты словами с корнем «шеш-». Встречаются варианты написания Шешулин и Шешулин — ударение может падать как на второй, так и на третий слог, что не меняет сути.

Сословная принадлежность предков неясна: прозвище мог получить как крестьянин за привычку перешёптываться, так и мелкий служилый человек. Фамилия недворянская, в родословных книгах не фиксируется, а значит, её носители — потомки людей из податных сословий, чья фамилия закрепилась не раньше XVII–XVIII веков, когда прозвища стали передаваться по наследству.