Фамилия Шестапалов — один из тех случаев, когда внешняя форма обманчива. На первый взгляд в ней угадывается числительное «шесть» (шестой), но это неверный путь. Скорее всего, перед нами результат сращения двух частей: прозвища Шестопал и фамильного суффикса -ов.

Основу составляет слово «шестопал» — старинное название ручного оружия, разновидности булавы или пернача. Шестопал представлял собой металлический набалдашник с шестью выступающими перьями (лопастями), насаженный на длинную рукоять. В XVI–XVII веках это было распространённое оружие русской конницы и символ власти у запорожских казаков. Человек, получивший прозвище Шестопал, мог либо владеть таким оружием, либо изготовлять его, либо отличаться в бою манерой наносить удары. Встречаются и другие версии: иногда Шестопалом называли высокого и худого человека — «шест» с «палкой», — но это менее вероятно, так как прямое значение слова было хорошо известно.

Фамилия образована по продуктивной модели: прозвище на согласный (Шестопал) плюс суффикс принадлежности -ов, который в русской традиции закрепился за семьями, где глава носил такое имя. То есть Шестапалов буквально означает «сын Шестопала» или «из рода Шестопала». Интересно, что в основе сохранилась форма «шеста-» вместо ожидаемого «шесто-». Это не ошибка, а следствие аканья — диалектного произношения, при котором безударное «о» переходило в «а». Такая запись закрепилась в документах и стала нормативной для фамилии.

Географически фамилия привязана к южнорусским и украинским землям, где казачья культура была сильна, а слово «шестопал» не было книжной редкостью. Встречаются варианты написания: Шестопалов, Шестопалов, Шестапалов. Последний — наиболее редкий и явно указывает на местный говор, где аканье было нормой. Среди носителей фамилии преобладали служилые люди, казаки и ремесленники-оружейники, но точное сословное распределение проследить сложно — фамилия не была массовой и не попала в крупные родословные росписи.

Таким образом, Шестапалов — это не «шестой по палке», а потомок человека, чьё прозвище напоминало о военном деле, оружии или, в редком случае, о внешности. Фамилия сохранила в себе звук живого говора, что делает её особенно ценной для исторической диалектологии.