Фамилия Шестипалов — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с физической особенностью. Шестипал, Шестипалый — человек с шестью пальцами на руке или ноге. Полидактилия встречается нечасто, но в крестьянской среде такое отличие сразу бросалось в глаза и превращалось в уличное прозвище, которое затем закреплялось за потомками. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе «Шестипал» добавили суффикс -ов, означающий «сын Шестипала» или «из семьи Шестипалых».

Интересно, что в русских говорах слово «шестипалый» могло иметь и переносное значение — так называли ловкого, умелого человека, которому «лишний палец» будто бы помогает в работе. Но это скорее народная этимология, а не доказанный факт. Прямое значение остаётся основным: фамилия указывает на конкретного предка, родившегося с аномалией, которая в те времена не считалась болезнью, а просто выделяла человека из толпы.

В отличие от фамилий, образованных от имён или профессий, Шестипалов почти не встречает омонимов и не даёт простора для альтернативных толкований. Сложно представить, чтобы «шестипал» было прозвищем заезжего купца или ремесленника — слишком специфично. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, но в целом редка. В дореволюционных переписях носители фамилии фиксировались в основном среди крестьян и мещан, что логично: именно в этих сословиях прозвища по внешним признакам закреплялись особенно легко.

Словообразовательная модель проста, но сама основа уникальна: в русском ономастиконе есть Шестаковы (от «шестой»), Шестиперовы (от «шесть перьев»), но Шестипалов стоит особняком. Это фамилия-примета, которая буквально «на пальцах» объясняет, за что предок получил своё родовое имя.