Фамилия Шестацький — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Её основа — не имя и не прозвище, а, скорее всего, название населённого пункта. В польской и западноукраинской традиции суффикс -цьк- (-cki) указывает на происхождение из определённого места. Шестацький — это вариант фамилии Шестацкий, образованной от топонима Шестаки или Шестацк. Таких деревень и хуторов с корнем «шест-» немало на территории современной Польши, Беларуси и Западной Украины. Человек, переехавший из Шестаков в соседнее село или город, получал прозвание «шестацкий», то есть «тот, кто из Шестаков».

Корень «шест-» в данном случае не связан с числительным «шесть» в прямом счёте. Скорее всего, он восходит к слову «шест» — длинная палка, жердь. В старых прозвищах Шест, Шестак могло означать либо высокого и худого человека (как жердь), либо того, кто делал шесты, например, для рыбной ловли или строительства. Фамилия Шестак (без суффикса -ский) очень распространена в Украине и Беларуси. Шестацький — это уже «шляхетская» форма: суффикс -ский в Речи Посполитой часто присваивали себе мелкие земяне и однодворцы, желавшие подчеркнуть благородное происхождение из конкретного имения. Поэтому предок носителя фамилии Шестацький мог быть не просто крестьянином по прозвищу Шестак, а владельцем или арендатором земли в урочище Шестаки.

Написание через мягкий знак — «Шестацький» — выдает украинскую фонетику или полонизированное произношение. В русской дореволюционной орфографии эту фамилию писали бы как «Шестацкий», а в современной российской — «Шестацкий» или «Шестаковский». Форма с «ць» встречается в основном у потомков выходцев с Правобережной Украины или из Галиции. Сословно фамилия не элитарная: она не принадлежала крупным магнатам, а бытовала среди мелкой шляхты, казацкой старшины и зажиточных крестьян. В метрических книгах XIX века носители фамилии Шестацький чаще всего записаны как «мещане» или «крестьяне», реже — «дворяне».

Спорных версий у этой фамилии почти нет. Единственное, что можно обсуждать — могла ли она образоваться напрямую от прозвища «Шестак» без географической привязки. Теоретически да: если бы предка звали Шестак, его сын мог стать Шестацким по модели «чей? — шестацкий». Но на практике такая модель встречается реже, чем топонимическая, а для западнорусских земель — тем более. Поэтому основной и самой правдоподобной остаётся версия о происхождении из деревни Шестаки.