Фамилия Шестерпев — редкий случай, когда основа угадывается интуитивно, но морфология ставит в тупик. Если разбить слово на части, получается «шестер» и суффикс «-пев». Первое, что приходит на ум, — числительное «шесть» или «шестеро», второе — глагол «петь». Но в русской ономастике модель «числительное + глагол» почти не работает: фамилии от счёта (Шестаков, Семибратов) образуются через прозвища, а не через прямое сложение корней.

На самом деле «Шестерпев» — это искажённая форма фамилии Шестопёров, которая восходит к названию старинного оружия — шестопёра (разновидность булавы с шестью металлическими перьями-пластинами). В говорах слово «шестопёр» могло звучать как «шестерпёр»: редукция гласных и упрощение сочетания «-оп-» в безударной позиции дали «-ер-». Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: «Шестерпев» буквально значит «сын (или потомок) мастера, делавшего шестопёры» либо «сын того, кого прозвали Шестопёром» — за силу, воинскую стать или за то, что владел таким оружием.

Подтверждает эту версию и география. Фамилия Шестерпев встречается в основном в южнорусских областях — бывших казачьих землях, где оружие (в том числе шестопёры) было частью быта и символом власти. У казаков шестопёр использовался как знак атаманского достоинства, так что прозвище могло быть не только ремесленным, но и статусным.

Редкое написание «-пев» вместо «-пёр» — результат народной этимологии. Когда исходное слово «шестопёр» стало непонятным, носители переосмыслили его под более привычный глагол «петь». Такие «переосмысленные» фамилии — клад для лингвиста: они показывают, как язык перекраивает неудобные формы, подгоняя их под знакомые корни. Если ваш предок писался Шестопёровым, а в XIX веке вдруг стал Шестерпевым — это не ошибка писаря, а живой процесс адаптации фамилии к разговорной речи.