Фамилия Шесточенко — яркий пример украинской модели образования фамилий. Суффикс -енко (в безударной позиции часто переходящий в -єнко) в украинской ономастике является патронимическим, то есть указывает на происхождение от отца или предка: буквально «маленький», «сын» или «потомок» такого-то. В данном случае основа — Шесто- — отсылает нас к прозвищу или имени Шесток.

Корень здесь — числительное шесть (др.-рус. шесть). Однако не стоит думать, что предок был шестым ребёнком в семье или носил номер. В славянской традиции прозвища, образованные от числительных, часто имели бытовой, а не порядковый смысл. Шесток — это не только «шестой по счёту», но и, например, умелец, работающий с шестом, или человек высокого роста, которого в шутку сравнивали с длинным шестом. Есть и другая, более конкретная версия: в диалектах «шесток» — это площадка перед устьем русской печи. Прозвище Шесток могли дать печнику, истопнику или человеку, который постоянно возился у печи, «на шестке». Таким образом, Шесточенко — это «потомок Шестка», то есть человека с прозвищем Шесток.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным регионам Украины, где суффикс -енко наиболее распространён. Встречаются и варианты написания: Шестокенко (с сохранением «к» в основе, что выдает более архаичную форму) и Шестюченко (где суффикс -юк- также указывает на «сына» и характерен для западных областей). В России фамилия встречается реже, обычно у потомков переселенцев с Украины или в пограничных областях (Курская, Белгородская, Воронежская).

Спорных версий здесь немного. Единственное, что иногда предлагают — связь с польским szóstka (шестёрка) или с литовским šeštas (шестой). Но это избыточные гипотезы: русско-украинское происхождение от слова «шесть» с прозрачной словообразовательной моделью не вызывает сомнений. Фамилия не является ни дворянской, ни крестьянской в строгом смысле — она из числа массовых патронимических фамилий, которые в XVIII–XIX веках получили практически все слои населения Малороссии, от казаков до мещан.