Фамилия Шестопаова — женская форма фамилии Шестопаов, которая встречается значительно реже, чем похожая на слух Шестопалов. Разница в одну букву меняет историю: здесь нет суффикса -ов, присоединённого к прозвищу «Шестопал» (шестопал — старинное холодное оружие, разновидность булавы). В фамилии Шестопаов корень «шестоп» — это либо усечённая форма от «шестопёр», либо самостоятельное прозвище.

Самая вероятная версия: основа «Шестоп» восходит к слову «шестопёр» — так называли не только оружие, но и человека с шестью пальцами на руке (от «шесть» и «перст»). В русских говорах «шестопёр» и «шестопал» могли путать, но в фамилии Шестопаов закрепился именно вариант с «п» вместо «л». Это редкий случай, когда прозвище по физической особенности (полидактилия) дало фамилию, а не по предмету вооружения.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — значит, сын Шестопа. Если бы фамилия образовывалась от «шестопал» напрямую, мы бы имели Шестопалов или Шестопалых. Здесь же основа усечена, что говорит о разговорном, бытовом происхождении прозвища: Шестопом в деревне могли звать человека, у которого на руке было шесть пальцев, без дополнительных пояснений.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных переписях она не фиксируется как распространённая; носители встречаются в основном в центральных и южных регионах России, где говоры допускали замену «л» на «п» в подобных словах. В написании «Шестопаова» окончание -а — это стандартный показатель женского рода, не меняющий этимологии.

Версия о связи с «шестопом» как орудием возможна, но менее убедительна: прозвище по оружию обычно давали воинам или мастерам, и оно оставляло след в фамилиях типа Шестопалов или Шестопёр. В случае Шестопаова мы видим более простое, народное слово, которое не попало в официальные документы и словари ремёсел.