Фамилия Шестрова — женская форма фамилии Шестров, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или именем Шестёр. Разбираем словообразовательную модель: в основе лежит слово «шест» (длинная палка, жердь) с суффиксом -ёр, который в русских прозвищах часто указывал на человека, имеющего отношение к предмету, названному корнем. Шестёром могли прозвать высокого, худого и долговязого человека — такая внешняя ассоциация самая очевидная и распространённая в ономастике. Альтернативная версия, менее вероятная, но возможная: прозвище могло закрепиться за тем, кто изготавливал шесты или пользовался ими в работе, например, за плотником, рыбаком (шест для отталкивания лодки) или даже за строителем изгородей. Суффикс -ов (в мужской форме Шестров) стандартно указывает на принадлежность: «сын Шестра» или «из семьи Шестра».

Фамилия нечастая, и её география бытования даёт дополнительную подсказку. Шестровы и Шестровы исторически фиксируются в северных и центральных регионах России, особенно в бывших Новгородской и Вологодской губерниях, где промыслы, связанные с лесом и реками, были основными. В этих краях прозвище Шестёр могло закрепиться за человеком, который ходил с шестом по болотам или использовал его для управления плотом. Интересно, что в некоторых говорах «шестёр» означало не только предмет, но и вид игры или состязания — тогда прозвище могло получить задиристый или ловкий в играх человек.

С точки зрения социального контекста, фамилия Шестров — типичная крестьянская или посадская, без дворянского корня. Она не встречается в родословных книгах знати, что подтверждает её происхождение из среды простых людей, где прозвища давали по внешности или занятию. Сравнение с однокоренными фамилиями (Шестов, Шестаков, Шестеров) показывает, что Шестров стоит особняком: у неё более редкий суффикс -ёр, который в русских фамилиях встречается реже, чем -ак или -ик. Именно эта модель — от прозвища на -ёр — делает фамилию Шестрова уникальной в ряду «шестовых» фамилий.