Фамилия Шибаловский — редкий случай, когда географическая привязка почти очевидна, а вот корень слова вызывает споры. По модели образования это типичная «географическая» фамилия на -ский, которая указывает на связь человека с конкретным местом. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали по отцу или прозвищу, Шибаловский означает «выходец из Шибалова» или «помещик из Шибалова».

Топонимов с основой Шибал- в России несколько. Самые известные — село Шибалово в Вологодской области и деревня Шибалово в Кировской. Фамилия могла закрепиться за крестьянином, переселившимся из такого села, или за дворянином, владевшим имением с таким названием. В пользу этого говорит и окончание -ский, которое в XVIII–XIX веках часто присваивали детям священников и семинаристам по названию родного прихода.

Сложнее с корнем «шибал». Самая прямая версия — от глагола «шибать» (бить, бросать, ударять). В старых диалектах «шибало» — это метательное орудие или драчун. Прозвище Шибало давали человеку буйного нрава или меткому в драке. От такого прозвища и пошло название деревни Шибалово, а уже от неё — фамилия. Вторая версия, менее вероятная, — от тюркского имени или прозвища, но для фамилии с суффиксом -ский, укоренённой на Русском Севере, это скорее домысел.

На письме фамилия устойчива. Вариант Шибаловский с одним «л» — норма, двойное «лл» встречается только в результате ошибки. В дореволюционных метрических книгах можно найти написание через «ять» в корне (Шибaловский), но это не меняет произношения.

Сословно фамилия не маркирована. Шибаловские встречаются и среди крестьян Вологодской губернии, и среди духовенства, и в купеческих списках XIX века. Единственное, что объединяет носителей — вероятная привязка к северным и центральным губерниям России, где и находятся «шибалские» деревни.