Фамилия Шибаровский — редкий пример, где суффикс -ский наслоился на основу, которая сама по себе уже могла быть прозвищем или именем. В отличие от массовых дворянских фамилий на -ский (образованных от названий имений), Шибаровский, скорее всего, имеет более прозаичное и древнее происхождение.

Корень «шибар» (или «шибер») в русских говорах многозначен. Самая прямая версия отсылает к глаголу «шибать» — бить, кидать, хлестать. В старину «шибарём» или «шибалкой» могли называть драчуна, буяна или просто резкого, порывистого человека. Вторая версия — ремесленная: «шибер» в технике — задвижка, заслонка, но в диалектах так могли называть и того, кто работает с чем-то подвижным, например, извозчика или лодочника, управляющего шестом (от «шибать» — толкать). Третья, менее вероятная, связь с тюркским «шибан» (родственник, свояк) — но в фамилии звучит именно славянский суффикс, что указывает на адаптацию на русской почве.

Модель образования фамилии — от прозвища Шибар через притяжательное прилагательное Шибаров (чей сын?) и затем типичный для западнорусских и украинских земель суффикс -ский. Это значит, что предок носителя фамилии был либо «Шибаром» по характеру или занятию, либо происходил из семьи Шибаровых, а фамилию «облагородили» окончанием -ский при переезде или при записи в реестры. Географически фамилия тяготеет к западным областям: Беларусь, Смоленщина, Украина, где -ский встречается чаще, чем на севере Руси.

С социальной точки зрения, Шибаровские вряд ли были потомственными дворянами. Скорее всего, это фамилия мещан, однодворцев или казаков, которые могли получить её при переходе из крестьян в городское сословие или при записи в реестры Войска Запорожского. Встречаются варианты написания Шибаревский и реже Шиборовский — это следствие акающего произношения или описок писарей. Однокоренные фамилии — Шибаев, Шибанов, Шибаков — образованы от того же корня, но по более распространённой модели на -ов/-ев, и встречаются гораздо чаще. Шибаровский — более редкая и географически локализованная ветвь этого гнезда.