Фамилия Шилаева — женская форма фамилии Шилаев, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или именем Шилай. В основе лежит древнерусское нецерковное имя Шило, которое было весьма распространено в XV–XVII веках. Так называли не по профессии (хотя шило — инструмент сапожника), а по внешнему сходству: острый, колкий, пронырливый человек, который «везде пролезет». В старых документах встречаются и прямые записи: крестьянин Шило, посадский человек Шило — это было полноценное личное имя, а не кличка.

Фамилия образована по продуктивной модели: основа Шил- + суффикс -ай, который в русских прозвищах придавал оттенок деятеля или носителя признака (ср. Ломай, Бодай, Стреляй). Затем к основе Шилай добавился типичный русский фамильный суффикс -ев, указывающий на принадлежность: «чей?» — Шилаев, то есть сын Шилая. Окончание -а в женской форме — стандартный показатель рода.

Географически фамилия Шилаев (и Шилаева) тяготеет к северным и центральным регионам России: чаще всего её фиксируют в Вологодской, Архангельской, Костромской областях, а также в бывших новгородских землях. Это объясняется тем, что нецерковные имена там держались дольше, чем на юге, и в XIX веке ещё встречались в метрических книгах. Менее вероятна версия о связи с тюркским корнем «шила» (стекло) — для русского ономастикона такое заимствование нетипично, и фамилия не имеет южных или восточных «гнёзд», которые подтвердили бы эту гипотезу.

В дореволюционных списках Шилаевы числились в основном среди крестьян и мещан. Дворянских ветвей с такой фамилией не зафиксировано, что тоже типично для «имени-прозвища» из народной среды. Сейчас носительниц фамилии Шилаева можно встретить по всей России, но её концентрация по-прежнему выше в старых русских областях, где когда-то жили те самые Шилы и Шилаи.