Фамилия Шилинговский — одна из тех, где сразу видна модель образования, но неочевидна основа. Суффикс -овск-/-евск- указывает на то, что перед нами типичная польская или западнорусская (шляхетская) фамилия, образованная от названия места. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего получали дворяне по названию своего поместья, а в польской — шляхта по имени родового гнезда. Шилинговские, скорее всего, происходят из местечка или усадьбы с корнем «Шилинг-».

Сам корень, скорее всего, немецкого происхождения: Schilling — старинная монета, а также распространённая немецкая фамилия. В Польше и Беларуси, где веками жили немецкие колонисты и купцы, топоним Шилинг (Szylling) мог появиться от фамилии владельца или от названия местности, где чеканили или ходили шиллинги. Таким образом, предок Шилинговского мог быть владельцем фольварка Шилинги (Шилингово), либо сам носил прозвище Шилинг (например, за скупость или занятие менялы), а его потомки, переселившись, добавили дворянский суффикс.

Менее вероятна, но возможна версия от славянского корня «шило» — ремесло сапожника или портного. Тогда Шилинговский — это отчество-прозвище, но с нехарактерным для крестьян суффиксом -овский. Дворянину называться «Сын Шила» было не с руки, поэтому версия с немецким Schilling и географическим названием выглядит убедительнее.

Встречаемость фамилии невысокая, что подтверждает её локальное происхождение. В Российской империи носители Шилинговских чаще всего записаны в дворянских родословных книгах западных губерний — Виленской, Минской, Гродненской. Там же, в зоне польско-белорусского пограничья, фамилия и закрепилась. Если ваш предок — Шилинговский, он с большой вероятностью был мелкопоместным шляхтичем, который владел или арендовал землю в бывшем Великом княжестве Литовском.