По одной из версий, оно ведет свое начало от украинского глагола «шипiти» - «шипеть». Вероятно, Шипаем прозвали обладателя сиплого или хриплого голоса. Возможно также, что прозвище Шипай имеет схожую этимологию с существительным «шип» - «колючка». Кроме того, в некоторых говорах шипом называют ворох сена, а в плотницком ремесле – «плоский брусочек, вставленный концами в смежные гнезда двух досок, брусьев, для их сплочения». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Шипай содержало указание либо на особенности характера и поведения основателя фамилии (ироничность, колкость), либо на род его деятельности (сенокосец или плотник).