Фамилия Шиперский — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается сразу несколько возможных историй. В первую очередь она указывает на род занятий или место жительства предка, а её польская или западнорусская огласовка выдаёт географию возникновения.

Центральный элемент фамилии — основа «шипер». Это прямая отсылка к профессии: в польском языке «szyper» означает «шкипер», то есть капитан небольшого судна или человек, управляющий баржей. В русских говорах слово также бытовало, особенно в регионах активного судоходства — на Волге, Днепре, в Прибалтике. Таким образом, предок Шиперских мог быть речником, владельцем или навигатором торгового судна. Однако есть и вторая, менее очевидная версия: в некоторых диалектах «шипера» или «шипор» — это тот, кто шьёт, портной (от глагола «шить»). В этом случае фамилия переходит в разряд профессиональных прозвищ, связанных с ремеслом.

Суффикс -ский типичен для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а также для фамилий, образованных от названий мест. Поэтому Шиперский мог возникнуть и как топонимическая фамилия — от названия населённого пункта вроде Шиперы, Шипорово или Шиперск. Такие деревни встречались на территории современной Польши, Беларуси и Украины. В этом случае предок получил фамилию не по ремеслу, а по месту, откуда был родом.

Интересно, что в русской традиции фамилия могла писаться и как Шиперов — но суффикс -ский придаёт ей более «благородный» или западнорусский оттенок. Встречается она нечасто, что говорит о её локальном происхождении: вероятнее всего, род Шиперских сформировался в одной из западных губерний Российской империи, откуда фамилия и разошлась по стране.