Фамилия Шипейкин — редкая и неочевидная. С первого взгляда кажется, что в её основе лежит слово «шип» или «шиповник», но словообразовательная модель подсказывает иной путь. Суффикс -ейк- (в форме -ейкин) встречается в русских фамилиях нечасто. Обычно он указывает на прозвище, образованное от глагольной основы с помощью суффикса -ейк(а): «кривляка» → Кривякин, «зевака» → Зевакин. Скорее всего, Шипейкин — это «сын Шипейки», а Шипейка — прозвище человека.

Самая вероятная версия связывает прозвище Шипейка с глаголом «шипеть». В русских говорах «шипеть» означало не только издавать шипящие звуки, но и ворчать, брюзжать, злиться. Шипейкой могли прозвать сварливого, вечно недовольного человека, который «шипит» по любому поводу. Это типичная модель для прозвищ по характеру: Вертейка (вертлявый), Молчейка (молчун). Менее вероятна связь с «шипать» (щипать, драть) — в этом случае форма была бы *Щипейкин, но в устной речи «щ» и «ш» могли смешиваться, особенно на севере.

Вторая гипотеза — происхождение от слова «шипей» или «шипейка». В некоторых диалектах «шипей» — это колючка, репейник, а «шипейка» — мелкая колючая травка. Прозвище Шипейка мог получить цепкий, приставучий человек, от которого трудно отвязаться, либо, наоборот, колючий, нелюдимый. В этом случае фамилия оказывается однокоренной с более известными Шиповым и Шипковым, но с другим уменьшительным суффиксом.

География фамилии узкая. По данным современных телефонных справочников, Шипейкины встречаются преимущественно в Тверской области и в соседних районах Новгородчины. Это указывает на северо-западное происхождение, где диалектная лексика и прозвищные формы на -ейка были особенно распространены. Фамилия не была дворянской и не попала в родословные книги — её носители, скорее всего, крестьяне или ремесленники.

Правописание фамилии устойчиво: Шипейкин, через «е» после «п». Вариант Шипейкина (женский) закономерен. В дореволюционных записях могла встречаться форма Шипѣйкинъ, но корень оставался тем же. Если ваши предки — Шипейкины, то с большой вероятностью они происходят из тверских или новгородских деревень, а родоначальник носил меткое прозвище за свой нрав или внешность.