Фамилия Шупейкин — хороший пример того, как прозвище, связанное с бытовой мелочью, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит слово «шупей» или «шупейка». В русских говорах так называли не только старую, поношенную одежду, но и нечто ветхое, малоценное, иногда — неопрятного человека. Прозвище Шупей, скорее всего, дали тому, кто ходил в обносках или отличался неряшливостью. Впрочем, у слова есть и другое значение — «мешок, кулёк», так что прозвище могло относиться к торговцу мелочным товаром или просто к запасливому человеку, который таскал с собой всякую всячину.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе на -ей добавился суффикс -кин. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на твёрдый согласный, суффикс -ин и его вариант -кин присоединяются к основам, оканчивающимся на -а, -я или мягкий согласный. В слове «Шупей» конечный звук [й] — мягкий, отсюда и форма Шупейкин. То есть фамилия буквально означает «чей?» — «сын или потомок Шупея».

С географической точки зрения фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодчине, Костромской, Нижегородской губерниям. Именно там фиксируются и прозвище Шупей, и слово «шупейка» в значении «ветхая одежда». Встречаются также варианты Шупейко, Шупеев, но Шупейкин — самая распространённая форма, что говорит о её давнем закреплении в качестве родового имени.

Есть и менее вероятная версия, связывающая фамилию с диалектным глаголом «шупеть» — шептать, говорить невнятно. В этом случае Шупей — человек с тихим голосом или бормотун. Но основное, прозрачное значение — «оборванец» или «человек в лохмотьях» — надёжнее подтверждается словарями народных говоров. Сословного барьера у фамилии не было: прозвище Шупей мог получить и крестьянин, и посадский человек, и даже мелкий служилый люд — важно было лишь то, как человека воспринимали окружающие.