Фамилия Шипилевская — женская форма фамилии Шипилевский, а та, в свою очередь, принадлежит к большому пласту русских, украинских и белорусских фамилий на -ский/-цкий. В ономастике такие фамилии называют «географическими» или «дворянскими», потому что в XVI–XVII веках их чаще всего получали дети бояр и шляхтичи по названию своих поместий. Однако модель на -ский была настолько продуктивной, что её позже перенимали и крестьяне, и духовенство, и мещане — фамилия не обязательно указывает на знатное происхождение.

Основа фамилии — Шипилев (или Шипиль). Это либо прозвище, либо топоним. В основе лежит слово «шип» (колючка, остриё, а также деталь в столярном деле) или диалектное «шипель» — так в некоторых говорах называли вид рыбы, шиповник или даже сердитого, колючего человека. Если фамилия образована от прозвища, то первый носитель Шипиль мог быть либо мастером, делавшим шипы для деревянных соединений, либо человеком с колким, язвительным характером.

География фамилии Шипилевский довольно чёткая: она встречается в основном на западе России (Смоленская, Брянская области), в Беларуси (особенно на Могилёвщине) и на Украине. Это указывает на западнорусское или белорусское происхождение. В этих краях распространены названия деревень Шипилово, Шипилево, Шипили — от них и мог произойти Шипилевский, то есть «выходец из Шипилей». Суффикс -ев- в основе (Шипил-ев-ский) — типичный патронимический или притяжательный элемент: «сын Шипиля» или «человек из поместья Шипилевых».

Стоит обратить внимание на редкое окончание -евская, а не -овская. Это говорит о том, что в основе лежало имя или прозвище на мягкий согласный (Шипиль), а не на твёрдый (Шипил). Такое различие часто стирается в современных фамилиях, но именно оно позволяет отличить Шипилевских от более распространённых Шипиловских. Если ваш предок носил фамилию Шипилевский, он с высокой вероятностью происходил из мелкопоместной шляхты или зажиточных крестьян западных губерний Российской империи, где такие фамилии давали по названию усадьбы или хутора.