Фамилия Шипиловская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: основа + суффикс -ск-/-цк- + окончание -ая (или -ий в мужском варианте). Такие фамилии указывали на родовое поместье или место, откуда происходил человек. В вашем случае — населённый пункт с названием Шипилово или Шипилов.

Корень фамилии — «шип» — многозначен. Самая прямая версия: прозвище человека с колким, язвительным характером («шип» в переносном смысле). Но не менее вероятно, что название села или деревни Шипилово произошло от слова «шип» в значении «терновник», «колючий кустарник» — то есть место, заросшее шиповником или тёрном. В русской топонимике таких названий много: Шипилово, Шипиловка встречаются в Московской, Тверской, Вологодской областях. Родовое гнездо Шипиловских, скорее всего, находилось в одном из таких сёл.

Суффикс -ск- в фамилии Шипиловская — маркер дворянского или, по крайней мере, привилегированного происхождения. В XVI–XVII веках на русском Северо-Западе и в Речи Посполитой фамилии на -ский носили землевладельцы, владевшие поместьем. Однако к XIX веку эта модель распространилась и на духовенство (семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл, где служили их отцы), и на крестьян, переселившихся из одной деревни в другую. Поэтому Шипиловская могла принадлежать и бывшему крепостному, которого записали по месту выхода.

Примечательная деталь: фамилия имеет только женскую форму окончания (Шипиловская), а мужская будет Шипиловский. В русской традиции такие фамилии склоняются по падежам, в отличие от фамилий на -ово или -аго. Встречается она относительно редко, что говорит о локальном происхождении — вероятно, все носители восходят к одному небольшому роду из одного уезда. Известных исторических личностей с такой фамилией нет, что типично для «местной» ономастики: фамилия не разнеслась по стране за счёт знаменитостей, а осталась привязанной к своей территории.