Фамилия Шипилевский — типичный пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Шипилево, Шипилевка или похожий. Таких деревень и сёл на карте России и Беларуси немало, особенно в Смоленской, Брянской, Могилёвской областях. Название им дал, скорее всего, местный урочище или речка, где рос шиповник (в народе — шипильник, шипок). Корень «шип-» указывает на колючий кустарник, а суффикс «-ев-» — на принадлежность: «место, где много шипов».

Фамилия образована по польско-шляхетской модели с суффиксом «-ский». В XVII–XIX веках такой формант был особенно распространён среди православной и униатской шляхты на землях бывшей Речи Посполитой, а также среди духовенства. Шипилевские — не обязательно дворяне: фамилию на «-ский» могли получить крестьяне, переселившиеся из села Шипилево, или священники, которым давали фамилию по названию прихода.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «шипиль» означало не только шиповник, но и задиристого, сварливого человека — того, кто «шипит», как змея, или цепляется, как колючка. Прозвище Шипиль легко превращалось в Шипилевский. Однако в пользу топонимической версии говорит массовость: фамилия встречается в основном в тех же регионах, где есть сёла с похожими названиями.

Словообразовательно фамилия проста: корень «шипил-», суффикс «-ев-» и типичный фамильный суффикс «-ский». Ударение, как правило, падает на второй слог: Шипи́левский. В старых документах встречаются варианты Шепилевский, Шипелевский — это следы аканья или местного произношения.

Среди носителей фамилии известны врачи, военные, учёные, но специально перечислять их здесь не имеет смысла — любой поисковик выдаст список. Важнее другое: если вы Шипилевский, ваши предки почти наверняка жили в западной части России, на границе с Беларусью, и их фамилия — это память о конкретном месте, где когда-то рос колючий кустарник.