Фамилия Шипиловский — классический пример русского «географического» суффикса -ский, который в XV–XIX веках чаще всего указывал на дворянское происхождение или на связь с конкретным топонимом. В отличие от простых патронимических фамилий на -ов/-ев и -ин, модель на -ский обычно закреплялась за теми, кто владел землёй или родился в населённом пункте с соответствующим названием. Основа здесь — Шипилово (или Шипиловка, Шипилово-на-чём-то), а таких сёл и деревень в России десятки: от Московской области до Сибири. Самый известный вариант — бывшее село Шипилово на юге Москвы, вошедшее в черту города и давшее название району и станции метро. Выходец оттуда или помещик, владевший тамошними землями, и получал фамилию Шипиловский.

Корень Шипил- восходит к прозвищу или имени Шипило. В старину «шипило» — это либо колючка, шип, либо инструмент вроде шила или остроконечного стержня. В словаре В. И. Даля «шипило» фиксируется как «игла, шип, колючка» и даже как название рыболовной снасти. Человек с таким прозвищем мог быть колким на язык, острым в делах или заниматься ремеслом, где нужны шилья и иглы — скажем, сапожным или кожевенным. Другая версия, менее вероятная, — от уменьшительной формы имени Шипил (производного от Шипило), которое могло быть неканоническим, то есть мирским именем дохристианского происхождения. В любом случае, сначала появилось прозвище Шипило, от него — название деревни Шипилово, а уже от топонима — фамилия Шипиловский.

Написание фамилии устойчивое, с суффиксом -овский, без чередований и выпадений. Вариант Шипилевский встречается реже и обычно связан с другим корнем — от «шипель» или «шипеть», но для Шипиловского исходный звук «и» в корне сохраняется. В дворянских родословных книгах эта фамилия не числится среди столбовых родов, что косвенно указывает на происхождение из среды однодворцев, духовенства или служилых людей, которые получали фамилию по месту жительства или службы, а не по наследственному поместью. Массово фамилия распространена в центральных областях России (Тульская, Рязанская, Московская губернии), что совпадает с зоной бытования топонимов Шипилово.