Фамилия Шипилокапинев — редчайший случай в русской ономастике. Она явно искусственного, книжного происхождения, и её разбор требует не столько этимологии, сколько исторической фантазии. Скорее всего, это не крестьянская или дворянская фамилия, а поздняя, возможно, семинарская или даже литературная шутка.

Попробуем разложить её на составные части. Основа явно состоит из двух корней: «шипило» и «капин». «Шипило» — это диалектное название шила, инструмента для шитья кожи или обуви. В некоторых говорах «шипило» означало и колючку, шип. Вторая часть — «капин» — может восходить к слову «капа» (капюшон, накидка) или к глаголу «капать». Но самое вероятное объяснение — это переделка греческого слова «капинос» (дым) или латинского «caput» (голова). В семинарской среде было модно составлять фамилии из двух корней, часто с юмористическим или нарочито громоздким звучанием. «Шипилокапинев» могло означать «тот, кто шьёт капюшоны» или, в шутливом смысле, «шило в голове» — прозвище для бойкого, непоседливого человека.

Фамилия образована с помощью типичного русского суффикса -ев, что указывает на принадлежность: «сын Шипилокапина». Но само исходное прозвище Шипилокапин — это уже сложное слово. Встречаются ли где-то такие фамилии? В официальных списках и переписях XIX века они не фиксируются. Скорее всего, это единичный случай, возможно, результат канцелярской ошибки или намеренного искажения при записи. Например, при переписи могли записать длинную украинскую или польскую фамилию на слух, а потом она закрепилась в таком виде.

Другая, менее вероятная, но возможная версия — что фамилия происходит от названия населённого пункта. В России есть несколько мелких хуторов и урочищ с названиями вроде Шипилово или Капино, но соединение их в одну фамилию — случай нетипичный. Если предки и были связаны с каким-то местом, то фамилия, скорее всего, была записана как Шипилов-Капинов или что-то подобное, но со временем слилась в одно слово.

Итак, перед нами не рядовая фамилия, а скорее ономастический курьёз. Её носители, вероятно, происходят из среды, где фамилии давались не по отцу или ремеслу, а придумывались — в духовных училищах, при записи вольных людей или при смене фамилии в советское время. Точное значение установить трудно, но наиболее правдоподобно, что за ней стоит образ ремесленника-кожевника или шутливое прозвище человека с «шилом» (беспокойным характером).