Фамилия Шипшилей — редкий пример, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную, неадаптированную форму. В русской традиции фамилии на -ей, как правило, либо украинского происхождения (ср. Ковалей, Довгалей), либо представляют собой застывшую форму прозвища. В случае с Шипшилей мы имеем дело со вторым вариантом.

Основа фамилии — украинское слово «шипшина» (шиповник). Прозвище Шипшилей могли дать человеку с колючим, неуживчивым характером, «как шиповник», либо тому, кто жил в зарослях шиповника или занимался сбором его плодов. Суффикс -ей в данном случае указывает на принадлежность: «сын того, кого прозвали Шипшилем». Такая модель образования фамилий типична для юго-западных регионов Российской империи — современных Украины и Беларуси.

Обратите внимание на написание: в фамилии сохранилось «и» после «ш» (Шипши-), что указывает на южнорусское или украинское произношение. В северных говорах скорее закрепилась бы форма «Шыпшилей» или «Шипшелей». Сама фамилия крайне редкая: по данным открытых источников, носители Шипшилей встречаются в основном на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и в приграничных районах Беларуси.

Родственных фамилий, образованных от того же корня, немного: Шипшин, Шипшинов, Шипшов. Но все они — от той же «шипшины», просто с разными суффиксами. Если ваши предки носили фамилию Шипшилей, скорее всего, они происходят из крестьянской или казачьей среды Правобережной Украины, где прозвища по растениям были особенно распространены.