Фамилия Шипшинский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение. Типичный суффикс -ский указывает на то, что перед нами фамилия, образованная от названия места (топонимическая модель), причём скорее всего польского или западнорусского происхождения. В отличие от массовых «-ов» и «-ин», фамилии на -ский в старину были привилегией шляхты или, как минимум, людей, владевших землёй и имевших право называться по своему поместью. Однако со временем эта модель распространилась и на простых людей, особенно в западнорусских губерниях и на территории бывшей Речи Посполитой.

Основа фамилии — топоним Шипшино или Шипшин. Скорее всего, это название небольшого села, хутора или урочища. В основе лежит слово «шипшина» — так в украинском, белорусском и южнорусских говорах называют шиповник. Прозвище или название места могло быть связано с зарослями этого колючего кустарника. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «шипша» (заноза, колючка) или с прозвищем колючего, неуживчивого человека, которое затем перешло на название поселения.

Таким образом, первый носитель фамилии Шипшинский — это человек из Шипшина или Шипшино. Он мог быть мелким шляхтичем, владевшим таким хутором, или крестьянином, которого переселили оттуда и записали по месту прежнего жительства. В польской ономастике фамилия звучала бы как Szypczyński или Szypiński, но русская адаптация закрепила именно форму с «ш» и «и».

Фамилия редкая. Её не встретишь в списках массовых русских фамилий, и это говорит о локальном бытовании. Вероятный ареал — западные области России (Смоленщина, Брянщина), а также Беларусь и Украина. Встречается и в Польше, но в несколько ином написании. Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её «земляной» характер — она не попала в высшую аристократию, а осталась фамилией сельских жителей или мелкопоместного дворянства.