Фамилия Шипшенко звучит как типичная украинская фамилия, образованная с помощью суффикса -енко. Этот суффикс в украинской ономастике означает «маленький» или «сын»: Шипшенко — сын Шипши или человека по прозвищу Шипша. Такие фамилии в основном закрепились на Левобережной Украине, в бывших Полтавской, Черниговской и Харьковской губерниях, в XVII—XIX веках. Основа фамилии неочевидна.

Слово «шипша» не встречается в современных словарях русского и украинского языков как нарицательное. Скорее всего, это производное от «шип» — колючка, остриё. Прозвище Шипша могли дать колючему, неуживчивому человеку, либо, наоборот, тому, кто «жалил» словом. В диалектах украинского языка есть слово «шипшина» — шиповник. Возможно, что Шипша — это сокращённая форма от «шипшина», и прозвище относилось к человеку, жившему у зарослей шиповника или имевшему с ним дело. Версия с шиповником выглядит правдоподобнее, так как в украинских фамилиях нередко встречаются основы, связанные с растениями: Калина, Береза, Тополя.

Менее вероятна, но возможна связь с польским словом «szyp» (стрела) или немецким «Schippe» (лопата). Однако географическая привязка к украинскому региону и типичный суффикс -енко делают малороссийское происхождение наиболее вероятным. Фамилия редкая: в современных справочниках и базах данных она почти не фиксируется, что говорит о её локальном бытовании, возможно, в одном-двух сёлах.

Если ваш предок носил фамилию Шипшенко, скорее всего, он происходил из казацкой или крестьянской среды Полтавщины или Слобожанщины. Прозвище Шипша могло закрепиться за первым носителем из-за особенности характера или места жительства, а его дети уже стали Шипшенками.