Фамилия Шишацкый редка и необычна, в первую очередь — своим окончанием. Вместо привычного «-ий» или «-ой» здесь «-ый», что сразу выдает украинское или белорусское происхождение. В украинской ономастике суффикс «-цьк-» (в русской передаче «-цк-») и окончание «-ий» или «-ый» — типичный признак фамилий, образованных от географических названий. То есть Шишацкый — это «тот, кто родом из Шишак» или «связанный с Шишаками».

Шишаки — реально существующий топоним. Это поселок городского типа в Полтавской области Украины, райцентр. Название, скорее всего, происходит от слова «шишак» — старинный воинский шлем. В переносном смысле так могли называть и возвышенность, холм, напоминающий по форме шлем. Поэтому предок-носитель фамилии мог быть выходцем из этого местечка или его окрестностей. Фамилии такого типа массово закреплялись за казаками и крестьянами в XVII–XVIII веках, когда возникла необходимость различать переселенцев по месту прежнего жительства.

Сравните с однокоренными фамилиями: Шишацкий (русская адаптация), Шишак, Шишаков. Шишацкый отличается именно сохранением украинской орфографической нормы — твердое «ы» в окончании. В документах Российской империи такую фамилию могли «исправить» на более привычный вариант Шишацкий, но если она дошла до нас в оригинальном виде, это говорит о том, что семья долго жила в среде, где украинское произношение было нормой, или же запись фамилии закрепилась уже в советское время.

Таким образом, фамилия Шишацкый — это не про профессию или личное качество, а про малую родину. Ваш предок, вероятно, был человеком из полтавских Шишак, и фамилия стала его пожизненным «паспортом», указывающим на географическое происхождение.