Фамилия Шишайкая — редкий и яркий пример фамилии, образованной по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-. В русской ономастике суффикс -ск-/-цк- чаще указывает на географическое происхождение или принадлежность к местности (например, князья по уделам). Однако в случае с Шишайской основа вызывает вопросы.

Корень «шиш-» многозначен. Самое очевидное — прозвище Шишка: в старину так называли важного, влиятельного человека («большая шишка»), либо, наоборот, неудачника или задиру (в диалектах «шиш» — бродяга, черт, разбойник). Второй вариант — топонимический: на карте России есть несколько небольших речек и урочищ с названием Шишая (например, в бассейне Дона). Тогда Шишайская — фамилия, закрепившаяся за выходцем из такой местности. Третий, менее вероятный, — от тюркского имени Шишай (уменьшительное от «шиш» — опухоль, нарост, что могло быть именем-оберегом).

Суффикс -ск- в фамилиях дворянского и духовного сословия встречался чаще, чем у крестьян, но в XIX веке он проник и в крестьянскую среду через канцелярские переписи. Шишайкая могла принадлежать семье священника (по названию села) или однодворца (южнорусские «шляхетские» фамилии). Форма «Шишайкая» (а не «Шишайский») — типично женский вариант в русской традиции, но в быту фамилия склонялась и по мужскому роду: Шишайский.

Спорный момент — написание: «Шишайкая» с буквой «а» после «й» встречается редко. Возможно, это диалектное произношение (аканье) или описка в документах. В словарях фамилия не фиксируется, что говорит о её крайней локальности. Скорее всего, предки носителя жили в одном из южнорусских регионов (Курская, Воронежская губернии) или на Дону, где топонимы с корнем «шиш» особенно часты.