Фамилия Шишела — редкая и необычная для русского уха. Её происхождение напрямую связано с украинским или южнорусским словом «шишка» в переносном значении. В отличие от распространённых «шишкинских» фамилий, которые часто отталкивались от названия лесного плода или шишки на теле, форма Шишела указывает на конкретное прозвище: «шишелой» в некоторых говорах называли человека важного, заносчивого или того, кто «шишкуется» — держится особняком, задаётся. Основа здесь та же, что и в фамилиях Шишелов, Шишелин, но суффикс -а типичен для украинской модели образования прозвищных фамилий (ср. Гриша, Миша, но в роли фамилии — Шевченко, Шишела). То есть перед нами не отчество, а прямое прозвище, закреплённое в документах без дополнительных русских суффиксов -ов или -ин.

Географически фамилия Шишела тяготеет к юго-западным областям бывшей Российской империи: её следы встречаются в переписях Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний, а также в казачьих списках Кубани. В центральной России она почти не фиксируется, что подтверждает её украинские корни. Возможно, предок носителя фамилии получил это прозвище за характер или за внешность — например, за крупную шишку на лбу или за привычку «набивать шишки» в драках. Но более правдоподобна версия социальная: «шишелой» в среде казачества и крестьянства могли иронично называть выборного старшину или зажиточного хозяина, который любил показать свою власть.

Словообразовательная модель здесь проста: корень «шиш-» (от «шишка»), суффикс -ел- (увеличительно-пренебрежительный, как в словах «козёл», «орёл» — но в прозвищах он давал оттенок «тот, кто шишка»), и окончание -а, которое в украинском языке часто служит показателем мужского рода в фамилиях (ср. Паливода, Непийпиво). Таким образом, Шишела — это «тот, кто шишка», то есть важная персона, возможно, с оттенком насмешки. В современном русском языке фамилия остаётся крайне редкой, и её носители, скорее всего, происходят из украинских или кубанских родов, сохранивших старую прозвищную форму без русификации.