Фамилия Шишмонина — женская форма от Шишмонин, и её разбор стоит начать с суффикса, который сразу выдаёт способ образования. Суффикс -ин указывает на принадлежность: в русской традиции так образовывали фамилии от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а/-я. Основа здесь — Шишмоня, а она, в свою очередь, восходит к прозвищу Шишмон.

Корень шиш- в русских прозвищах многозначен. Самое прямое значение — «шишка», то есть выпуклость, нарост. В переносном смысле так могли назвать человека важного, «шишку» на ровном месте, либо, наоборот, неказистого, с заметной внешней особенностью. Но есть и вторая, более тёмная версия: слово «шиш» в старых говорах означало вора, разбойника или бродягу. Отсюда же и «шиши» — так в некоторых областях называли нечистую силу или мелких бесов. Прозвище Шишмонь могло сочетать оба смысла: либо «маленький шиш» (уменьшительный суффиконь), либо прозвище человека с шишковатой головой.

Суффикс -монь встречается в русских говорах нечасто, он придаёт слову оттенок ласкательности или, наоборот, пренебрежения. В ономастике это редкая модель — таких фамилий, как Шишмонин, единицы. Сравнить можно разве что с фамилией Шишмарёв, где корень тот же, но суффикс другой. Это говорит о том, что фамилия Шишмонин могла возникнуть в узком локальном говоре, скорее всего, на севере или северо-востоке России, где любили уменьшительные формы с -онь.

Географически фамилия Шишмонин (и Шишмонина) встречается в основном в Вологодской, Архангельской и Кировской областях — то есть в зоне бытования севернорусских говоров. Это косвенно подтверждает версию о прозвище, связанном с внешностью или характером, а не с криминальным прошлым: на Севере «шишами» чаще называли леших или домовых, чем воров.

Сословно предки Шишмониных, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Фамилия недворянская, без суффикса -ский, и образована по простой модели принадлежности, что типично для непривилегированных слоёв. В писцовых книгах XVII века такие фамилии почти не фиксируются — они оформились позже, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам.

Итог: Шишмонина — фамилия редкая, севернорусская, с прозрачной, но неоднозначной этимологией. Носительница этой фамилии может с равной вероятностью происходить от человека с заметной шишкой на голове, от бойкого пройдохи или от того, кого в деревне считали чудаковатым «шишом». Точнее сказать без записи в ревизских сказках нельзя, но сам факт редкости суффикса делает фамилию интересным объектом для семейного поиска.