Фамилия Шкаланди — редчайший случай в русском ономастиконе. Её основа не имеет очевидных славянских корней, а суффикс -и нехарактерен для исконно русских фамилий, которые обычно заканчиваются на -ов, -ев, -ин или -ский. Такая модель чаще встречается в фамилиях греческого, итальянского или молдавского происхождения, где -и — типичное окончание множественного числа или родовой принадлежности. Поэтому первая и главная гипотеза: перед нами не русская, а заимствованная фамилия, которую носители принесли на русскую землю и адаптировали к местной речи.

Вероятнее всего, основа «Шкаланд» восходит к топониму или прозвищу. Можно предположить связь с греческим словом «σκάλα» (скала — лестница, пристань) или итальянским «scala» (лестница). В таком случае «Шкаланди» могло означать «живущий у лестницы» или «тот, кто с пристани». Звуковой переход «с» в «ш» — обычное явление в народной этимологии, когда чужое слово подгоняли под привычное произношение. В пользу греческой версии говорит и географическое бытование: фамилия встречается в южных регионах бывшей Российской империи, например, в Одесской области и Крыму, где исторически сильны греческие диаспоры.

Менее убедительна, но возможна версия о связи с тюркскими языками. В них есть корень «шкала» в значении «обрыв, утёс», но окончание -и для тюркских фамилий нехарактерно, поэтому эта гипотеза слабее. Также не стоит исключать, что фамилия могла возникнуть как русификация итальянской фамилии Scalandi или Scalanti — такие семьи встречались среди переселенцев-итальянцев, работавших в XIX веке на юге России инженерами, архитекторами или виноделами.

Сословная принадлежность носителей фамилии Шкаланди не ясна — слишком мала выборка. По доступным данным, в метрических книгах XIX века эта фамилия фиксируется в основном у мещан и крестьян южных губерний, что косвенно подтверждает её «пришлый» характер: предки, вероятно, были ремесленниками или мелкими торговцами, осевшими в черноморских портах. Какой бы ни была точная этимология, Шкаланди — пример фамилии, которая звучит как загадка, и её разгадка лежит не в русском поле, а на перекрёстке культур Средиземноморья.