Фамилия Шкарпитный — редкий пример, в котором прозвищная основа и суффикс указывают на географическое происхождение носителя. В отличие от массы фамилий на -ов и -ин, эта образована по польско-украинской модели с суффиксом -ный (в польском варианте -ny). Такие фамилии часто давали не по отцу, а по характерному признаку или месту: Шкарпитный, скорее всего, означал «тот, кто живёт на Шкарпитном» или «выходец из урочища Шкарпитное».

Корень шкарп- почти наверняка связан с украинским и польским словом «шкарпетка» — носок или чулок. В диалектах западных областей Украины и юго-востока Польши «шкарпетками» называли не только вязаные носки, но и обрывки ткани, тряпьё. Отсюда два возможных пути: либо прозвище Шкарпитный получил мастер, который шил или торговал чулками и носками (ремесленное прозвище), либо — с более грустным оттенком — человек, ходивший в рваной, заплатанной одежде. Второй вариант менее вероятен: суффикс -ный скорее указывает на постоянный признак или место, чем на временное состояние.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральной России и на севере. Её ареал — Волынская, Ровенская, Львовская области Украины, а также приграничные районы Польши. В Российской империи до революции носители Шкарпитных записывались преимущественно как мещане или крестьяне Волынской губернии. После переселений конца XIX — начала XX века отдельные ветви могли оказаться в Сибири и на Дальнем Востоке.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Шкарпеткин, Шкарпетко, Шкарпетный, — то Шкарпитный стоит особняком. У него нет типичного восточнославянского суффикса -ин или -ко, что выдаёт в нём фамилию польского или полонизированного украинского происхождения. В польских метриках форма Szkarpitny встречается с XVII века, чаще всего в шляхетских списках мелкой застянковой шляхты. Впрочем, документальных подтверждений дворянства Шкарпитных нет — скорее всего, это была фамилия оседлых крестьян или ремесленников, которые закрепили за собой прозвище по роду занятий.

Написание с двумя «т» (Шкарпитный, а не Шкарпиный) не случайно: оно сохраняет польскую орфографию, где сочетание «tt» встречается в заимствованиях и диалектизмах. В современном русском языке фамилия остаётся склоняемой, как и все прилагательные мужского рода: Шкарпитного, Шкарпитному.